12歲開始彈結他。 14歲時起師從於岸部真明。2004年贏得了Morris Fingerpicking Contest 最優秀賞、作曲賞、觀眾票選賞、AGM四個獎項，那年伍々慧只有16歲，是這個最優秀賞當時以來最年輕的贏家。
在CHAGE and ASKA 的專輯『DOUBLE』收錄的「36度線-1995夏-album ver.」中，伍々慧作為結他手而參加。其極具存在感的結他音色得到了 CHAGE and ASKA 的讚美，並獲得來自行業有關人員以及著名音樂工作者的高度評價及關注。伍々慧經常和知名的日本音樂家共同合作錄音，在眾多電視節目、廣播媒體中演出，也幫節目寫曲。在2013年，伍々慧入選 2013 年 International Songwriting Competition 的樂器類音樂專輯半決賽。
近年來，伍々慧受邀在各國演出，包括美國、倫敦、芬蘭、瑞典、中國、澳洲和台灣等，都得到極大迴響。
伍々慧的音樂有種清新和洗滌鬱悶的感覺，生活、讀書、工作煩躁的時候，聽他的音樂就是完全紓壓。同樣是指彈結他手，和押尾光太郎相較，伍久慧的創作保有指彈結他演奏上的華麗與豊富編曲，但不論在抒情歌或輕快的歌曲上，他的音樂都有一股質樸純真的特質，相當迷人。